Insurance money নাটকের এক অন্ধকার প্রতীক। Willy ভাবে, আত্মহত্যার পর বীমার টাকা পরিবারকে আর্থিক সুরক্ষা দেবে। এটি তার ভ্রান্ত বিশ্বাস, যেখানে মৃত্যুর মাধ্যমে সাফল্য আসবে বলে সে মনে করে। বাস্তবে এটি পরিবারকে সুখ দেয় না। Linda শূন্য হয়ে যায়, Biff সত্যকে আঁকড়ে ধরে, আর Happy বাবার ভুল স্বপ্ন আঁকড়ে ধরে। যদিও Willy ভেবেছিল এটি হবে তার গর্বের উত্তরাধিকার, আসলে এটি দেখায়—মিথ্যা আমেরিকান ড্রিম একজন মানুষকে মৃত্যুর পথে ঠেলে দেয়। তাই insurance money কোনো মুক্তি নয়, বরং ট্র্যাজেডির প্রতীক।

Willy বারবার অর্থকষ্টে ভুগলেও Charley-এর দেওয়া চাকরির প্রস্তাব প্রত্যাখ্যান করে। এর কারণ হলো তার অহংকার। সে মনে করে যদি প্রতিবেশীর কাছ থেকে চাকরি নেয়, তবে সেটি তার নিজের ব্যর্থতার স্বীকারোক্তি হবে। Willy নিজেকে সবসময় “well-liked” ভাবতে চায়। তাই সে নিজের ভ্রান্ত মর্যাদা ধরে রাখতে চায়, যদিও বাস্তবে তাতে পরিবার আরও দুর্দশায় পড়ে। Linda বাধা দেয়নি (c), Charley সৎ মানুষ (b), আর Biff কিছু বলেনি (d)। Willy-এর এই অহংকারই তার পতনের একটি মূল কারণ।

Howard Wagner, Willy-এর বস, ব্যবসার নির্মমতা প্রকাশ করে। Willy বহু বছর তার প্রতিষ্ঠানে কাজ করলেও Howard তাকে কোনো সম্মান দেয় না। Willy যখন নতুন পোস্টের জন্য অনুরোধ করে, Howard তাকে সরাসরি বরখাস্ত করে। এটি দেখায় যে ব্যবসার জগতে মানুষের মর্যাদা নয়, কেবল লাভ-ক্ষতির হিসাবই মূল। Willy এখানে কেবল একটি “used-up machine।” Howard-এর মাধ্যমে নাটক দেখায় আমেরিকান ব্যবসা কতটা হৃদয়হীন হতে পারে। Mentor, helper বা family loyalty Howard-এর চরিত্রে নেই।